Píše sa rok 1600, mladý šľachtic Orlando (Tilda Swinton) sa pozabudol pod majestátnym dubom pri rozmýšľaní nad otázkami o živote a smrti. Píše sa rok 1610 a mladý šľachtic Orlando sa vážne zamiluje. 1650 - mladý šľachtic Orlando lieči svoje zlomené srdce poéziou. 1700 - mladý šľachtic Orlando odchádza ako vyslanec Britského impéria do Perzie (stále lieči svoje zlomené srdce). 1750 - Orlando sa stáva mladou ženou, ktorá je konfrontovaná s nekompromisnými pravidlami spoločnosti. 1850 - Orlando potrebuje milenca. Píše sa blízka budúcnosť, Orlando má dieťa, dopísala svoju knihu a jej život sa len začína. Fantazijný životopisný román Orlando od Virginie Woolfovej patrí pre svoj polyfonický charakter k tým literárnym dielam, ktoré sa oprávnene považujú za nesfilmovateľné. Sally Potter zjednodušila košatú dejovú líniu do siedmich epizód, vzdala sa väčšiny literárnych referencií predlohy, a vytvorila vizuálne unikátne filmové dielo, ktoré oslavuje i paroduje majestátnosť Britského impéria.