Kreativní ředitel Milo Doucette právě prožije nejhorší rande svého života. Žena, s kterou ho prožije je Robyn Buckley, která další den nastupuje do nové práce. Jenže to není nic proti tomu, co se stane další den - v práci, Old Dog Productions, reklamní agentuře v Chicagu, totiž Milo dostane nového šéfa, tedy šéfku - její jméno je Robyn a je to žena, s kterou den předtím prožil ono zpackané rande...